可以说，西安事变是让戴笠发迹的一个起点，当时戴笠反对用武力来解决问题，说“若是用武力解决张学良他们，一定会危及到蒋介石的安全。”
当西安事变和平解决后，戴笠的“政治豪赌”也获得了初步成功，可他之所以能走到这条路上，还有一个关键的人：杜月笙。
“混江湖”的秘诀
杜月笙的“三碗面”总是被人所提及，归纳来看，他玩的是“人脉”和“后路”，能在上海呼风唤雨，靠他自己身边那点人显然是无法实现的，关键还是各种外部势力在起着作用。
无论蒋介石还是戴笠，都是他人脉中的重要环节，从他和这些能够“翻天覆地”的人物结交历史来看，杜月笙更懂得“雪中送炭强于锦上添花”。
戴笠的起点其实也非常坎坷，从某种角度来看，那又是历史的必然。
早年间，戴笠曾去过杭州周凤岐的学兵营，他身上的“劣根性”很快就暴露出来，在多次不服从军纪后也很快被开除。
离开了军队，戴笠的前路也是一片渺茫，他也不知道自己能去哪里，只好终日在街上游荡。
混到20多岁，戴笠还是走进了三教九流的场所，耳濡目染之下，他的赌术也越来越精通，特别是掷骰子更是出神入化，说到底，那也只是一种千术，只要两颗骰子放在手上，他就能随意掷出自己想要的点数。
上世纪20年代初，戴笠也就凭着这套“本事”在上海赌场混出了点“名堂”。
最开始，戴笠还懂得分寸，每天赢个千八百就能走，后来他的胃口越来越大，不赢个上万他都不愿意离去，这也就导致了他很快被人盯上。
一日，戴笠在杜月笙的号“大总会”内参赌，趁着旁人不注意，他将赌桌上的骰子给掉包，盯上他的人很快就发觉到了不对，立即就将赌桌上的骰子一刀劈开，里面的铅块赫然裸露出来。
戴笠自知这下倒霉了，在被人关起来后，他打电话让自己的表兄赎人，表兄那边也急得火烧眉毛，若是戴笠真的被人报复了，恐怕也得连累自己一家，那也是夜长梦多。
突然，表兄想起了上海滩杜先生的太太沈素娥和自己认识，就想着看看能不能让对方帮忙疏通一下关系。
那会，杜月笙已经是上海滩青帮的领袖级人物，“钱”和“朋友”都是他制胜的法宝，而且，他结交“朋友”也喜欢“赌”，就算有了付出也不要求对方当即就能给出回报，反正他杜老板不缺钱，多条朋友多条路。
当戴笠走到了杜公馆时，看起来也就是二十多岁的书生样子，和很多畏惧杜月笙的人不同，戴笠的眼中也没有什么胆怯。
估计戴笠也没有想到，杜月笙还会设宴来招待他。
大餐间设在杜公馆的西厢房当中，戴笠走进来后，向杜月笙一鞠躬，就大大方方坐到了沙发上。
这种举动也让杜月笙有些意外，见对方也是个敞亮人，就直接问道：“听说你有一个掷骰子的绝技，今天特意来请教请教，你不要紧张。”
戴笠也没有推脱，直接说：“那就请杜先生下个注。”
杜月笙也是地痞流氓出身，对于赌场那点事早都十分明了，也就随意出题：“那就来个八仙过海。”
戴笠听后，便将“八仙过海”给杜月笙投了出来。
见到对方真的有此本事，杜月笙也有点叹服了，他说：“我比你大几岁，你要听我一句劝，你的这些绝技，到底还是江湖小道，你不能靠着这种戏法吃一辈子，你手段活，脑筋也活，我劝你挺起腰杆，去大干一场。”
那样的生活戴笠也考虑过，他还是说出了自己的现状：“我是个穷光蛋，没什么靠山。”
在杜月笙的鼓励下，戴笠还鼓起勇气提出要和杜月笙义结金兰，杜月笙觉得对面这个人绝非等闲之辈，便叫管家拿来了金兰谱，在关公面前跪拜交换，从此两人为异性兄弟。
临行前，杜月笙还交代了：“你今后的去向，听我的安排。”
归根到底，杜月笙网络的人脉都是为了自己的利益服务，并没有什么更高的志向；戴笠这边的想法也仅仅只是改变现在的生活，去出人头地，两人一拍即合，也是情理之中。
戴笠没有摸清楚杜月笙的想法究竟如何，可在三天之后，他就收到了这个只见过一面之人的船票、书信和两百多大洋作为盘缠。
很快，戴笠就明白了杜月笙的意思，因为他打开了船票，上面的地点是十六铺码头，而时间就是当天。
戴笠赶紧赶往码头，发现杜月笙早已在那开好了包间。
见到戴笠，杜月笙还主动说：“小弟，不好意思，没时间同你商量，我为你如此安排，也是对你好。”
其实，杜月笙早已分析好了局势，他认为想要在上海滩立足，背后就必须要有靠山，这种靠山除了洋人之外，更重要的是要有军阀，当下的形势是南方的革命党势力很大，将来极有可能当家，必须要做长远打算。
而且，他的大哥黄金荣已经拉过蒋介石一把了，那也是一种“赌博”，杜月笙也不甘落后，必然得见风使舵。
而杜月笙交给戴笠的那个信封，正是他请黄金荣写下的推荐信，方便戴笠去找蒋介石。
杜月笙有恩于戴笠，戴笠也不希望杜月笙失望，他在蒋介石身边坐了很长一段时间冷板凳，有的时候连日子都很难混下去，可他还是积极在蒋介石门下奔走，不想放弃这次机会。
很快，蒋介石就发现了戴笠在情报工作这方面的才能，慢慢委以重任，到了西安事变之后，戴笠也升任为军事委员会调查统计局副局长，实际上控制了国民党军统大权。
杜月笙和戴笠日后的“合作”，也是在搜刮民脂民膏的基础上得来的，两大恶人最终走上互相成就的道路。
高回报的“投资”
戴笠和杜月笙都是在投资，不过戴笠早年玩的是“高风险高回报”，杜月笙是“低风险高回报”。
从戴笠离开杜月笙南下开始算起，十几年的时间里两人的地位都发生了重大变化，杜月笙在上海彻底没有了竞争对手，戴笠成为了独掌军统的特务头子。
全面抗战爆发后，蒋介石眼见抗战势在必行，于是想着将特工人员派到前线部队去充当联络参谋，这样蒋介石本人也能通过这些眼线摸清楚前线部队的具体情况，另一方面也能利用起杜月笙在上海的关系，组建苏浙别动队协助国军作战。
因此，戴笠本人也来到了上海，就是和杜月笙商量这个别动队的事情。
这个别动队的目的也是为了帮助国军牵制住上海近郊的日军，并协同保安部队肃清敌谍和汉奸的骚扰活动。
眼见蒋介石和戴笠两人都在为这件事操心，杜月笙也知道这是“尽忠”的时候了。
杜月笙仅仅用了一个多月的时间，就组建起了一个多达1万人的别动队，其中还下辖5个支队和1个特务大队，其中还有相当一部分人是杜月笙手下的门徒。
从效果上来看，别动队的作战能力令人汗颜。
因为这些人大多数都是杜月笙用各种手段花钱买来的，他们入伍的动机本来就不纯粹，即使是在抗日时期，很多人依旧保持着军阀的作风和习气。
杜月笙不可能不知道这一情况，他愿意出钱出力更多也是为了卖个顺水人情，再者，上海沦陷对他的生意也有很大的打击，过去的他曾包揽了上海滩的鸦片生意，若是这条财路断了，对他来说实在是难以接受。
果不其然，上海沦陷后，杜月笙也感受到了明显的经济压力。
他决定亲自出马和香港几个大鸦片贩子进行谈判，那些人都知道上海的杜老板，也愿意和他合作。
当然，在这样的时代背景下，想要做好生意，势必离不开国民党的人，戴笠就在此刻发挥了重要作用。
杜月笙找到戴笠说明了情况，那会戴笠也缺钱，两人一拍即合，由杜月笙手下的顾嘉棠出面在表面负责。
因此，港济公司成立，香港的那些大烟贩子们纷纷找他们订货，仅仅在年这一年，公司就收下了多万的定金，毫无疑问，这些人敢如此付钱，关键还是看中了杜月笙的名号。
戴笠那边也在想方设法为杜月笙铺路，在蒋介石统治的区域内怎么走私都可以，可涉及到往外出口的问题，就需要财政部门下发的证明文件。
可财政部那边归孔祥熙负责，戴笠和孔祥熙的关系不算很好，证明文件就迟迟没有弄下来，就算他戴笠是军统老板，可面对蒋家的人，他还是得顾忌很多。
戴笠能做成的事情杜月笙做不成，可这件戴笠做不成的事情，杜月笙又能做成了。
孔祥熙本身就是个见钱眼开的主，杜月笙便出面说尽了好话，又拿出了巨额支票递给了孔祥熙，顺利拿到了证明。
那几十卡车烟土向南运输的时候，还是戴笠亲自派出了一个特务排，因此一路无人敢拦截。
交易顺利完成后，戴笠和杜月笙都赚取了大量的利益，这些也只是冰山一角。
抗战期间，国民政府在军事作战外还同样有“经济作战”路线，里面有一个主要的内容便是“物资抢购”，涉及到的物资种类有很多。
年5月22日，戴笠密电毛人凤等人，指示他们要以纱布为物资抢购的重点。
第二年初，吨纱布就从上海秘密运送到了后方，这期间也离不开杜月笙的帮衬。
上海沦陷后，杜月笙就让门生徐采承留在了上海，成立起了一家名为“民华”的公司，以公司的方式出面可以掩护军统的纱布抢购工作。
徐采承留在上海，和日军一个陆军部长少将关系处的比较好，再加上汉奸周佛海已经秘密加入了军统，因此抢购工作进行的也比较顺利。
而整个抗战期间军统究竟抢购了多少物资，现在已经无法统计，只知道不会是个小数目。
在杜月笙的观念里，只要有了戴笠，他必将可以持续飞黄腾达，然而他没有想到，真正的话事人还是蒋介石。
抗战结束后，58岁的杜月笙回到了上海，原本有个盛大的欢庆会，很多人都在上海等着迎接杜月笙。
杜月笙也觉得自己没有像张啸林那样当汉奸，还为抗战出钱出力，理应当个上海市市长，就连他手下的门徒都四处散播说自家老头子以后要当市长了。
可蒋介石显然不愿意让杜月笙这个黑老大插手上海政务，于是就提前宣布了钱大钧出任上海市长，杜月笙倍感失望，只好在上海西站下了车。
从这之后，他或许也明白了和蒋介石的交情都是假的，只能靠着戴笠了，因为两人都互相捏着彼此的把柄。
结果，年戴笠的飞机出事，他本人当场魂飞魄散。
得知戴笠死去的消息后，杜月笙呆若木鸡，家人喊了他好几次，他才突然恍惚过来放声大哭，那估计也是杜月笙一生中哭得最为伤心的一次。
此后，杜月笙便失魂落魄，他每天都沉浸在巨大的心理打击中，久久无法回过神来。
没有了戴笠，杜月笙必然开始走了下坡路，再加上解放战争期间局势不断向解放军逆转，杜月笙自己也知道，他的时代彻底结束了。
一辈子挥金如土的杜月笙最终只留下了十万美元的遗产，还得分给4位太太和7个孩子。
一向清高的孟小冬都忍不住当场说道：“这么点钱，要我怎么活？”
年8月，在戴笠去世仅仅5年之后，杜月笙也病逝于香港。
参考
史料解密:蒋介石、戴笠与杜月笙关系密切台海网
杜月笙识人之能：与赌场小混混戴笠当场结拜凤凰网
